Don Schlitz escribió esta canción en agosto de 1976 cuando tenía 23 años. Pasaron dos años comprando la canción en Nashville antes de que Bobby Bare la grabara en su álbum Bare a instancias de Shel Silverstein . La versión de Bare no se popularizó y nunca se lanzó como single, por lo que Schlitz la grabó él mismo, pero esta versión no logró llegar al puesto 65. Otros músicos se dieron cuenta y grabaron la canción en 1978, incluido Johnny Cash , quien en su álbum Gone Girl.
Fue Kenny Rogers, sin embargo, quien hizo de la canción un éxito generalizado. Su versión fue un hit country número uno y llegó a las listas de éxitos Pop en un momento en que las canciones country rara vez se cruzaban. Fue lanzado en noviembre de 1978 como la canción principal de su álbum The Gambler, que le valió el premio Grammy a la mejor interpretación vocal country masculina en 1980.
En 2006, Don Schlitz apareció en el documental retrospectivo de la carrera de Kenny Rogers “The Journey”, donde elogió las contribuciones de Rogers y del productor Larry Butler a la canción, afirmando que “agregaron varias ideas que no eran mías, incluida la nueva introducción de guitarra”.
Fue una de las cinco canciones consecutivas de Rogers en alcanzar el número 1 en las listas de música country de Billboard. En la lista de éxitos , la canción llegó al número 16 y al número 3 en la lista de Easy Listening. Se ha convertido en uno de los éxitos más perdurables de Rogers y en una canción emblemática.
Al 13 de noviembre de 2013, las ventas digitales del sencillo se situaron en 798.000 copias y, después de todos estos años, el sencillo aún no ha sido certificado como oro por las certificaciones RIAA.
En 2018, fue seleccionado para su preservación en el Registro Nacional de Grabaciones por la Biblioteca del Congreso por ser “cultural, histórica o artísticamente significativo”. Después de su muerte el 20 de marzo de 2020, ‘The Gambler’ se disparó en el lugar número 1 en Billboard ‘s ventas de canciones digitales tabla, seguido por ‘ Islas en el Golfo ‘, con Dolly Parton , también debutando en el puesto número 2.
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